Prašnjavi drumovi stare srpske prestonice ugledali su prve velosipede krajem devedesetih godina 19. veka. U Kragujevac su ih doneli studenti koji su se školovali u inostranstvu, mada ima i drugih mišljenja. Zanat se krade očima, pa lokalci kažu da su prve dvotočkaše ukrali i, kao suvenire iz poseta evropskim metropolama, doneli šumadijski lopovi i mangupi.
Kragujevački Velosipedski klub osnovan je 18. marta 1901. godine u kafani Pivnica. Na osnivačkoj skupštini usvojena su pravila društva i izabrani nadzorni organi. Prvi predvodnik velosipedista u gradu na Lepenici bio je mehaničar, pečatorezac i trgovac Svetozar Nikolić Šoša. Nikolić je bio i jedan od prvih kragujevačkih fotoamatera, a s fotografijom se upoznao u Beču, gde je završio mehaničarski zanat. U Istorijskom arhivu Šumadije i Narodnom muzeju u Kragujevcu danas se čuva zbirka koja sadrži oko 500 fotografija, čestitki i razglednice koje je snimio Svetozar Nikolić Šoša.

Velosipedisti sa Svetozarom Nikolićem, (prvi s leva) oko 1905. godine
Izleti u prirodu i žena koja tera bicikl
U njegovoj mehaničarskoj radnji bile su prve prostorije kluba, a vežbalište se nalazilo u vili “Park”. Klub je već prve godine organizovao vežbanja i obuku, priređivao trke i izlete u prirodu. Prvi je izlet organizovan 6. maja 1901. godine, na praznik Đurđevdan. Društvo je pred Prvi svetski rat brojalo oko 40 stalnih članova. Među njima, posebno se isticala Šošina supruga Anka, jedina Kragujevčanka koja se usudila da se priključi vožnji. Anka Nikolić je bila uzorna supruga, majka troje dece i prva srpska biciklistkinja koja je “terala velosiped” u damskoj haljini. Nije htela da nosi pantalone, baš kao Amerikanke koje su u to doba propagirale feminizam.
Tridesetih godina 20. veka u Srbiji je sve više žena vozilo velosipede. Ostao je zapis iz Pančeva, o damama različitih nacionalnosti čije suknje, u živim, otvorenim bojama u brzom prolazu bicikla izgledaju kao duga. Ili kao šareni baloni. Put im je trasirala Kragujevčanka Anka Nikolić, kći sreskog načelnika, po zanimanju krojačica.
Prijatno je videti žene kako teraju bicikle. Sigurno voze. Izgleda kao da im bicikl sačinjava veliko zadovoljstvo. Jednom rukom drže ručicu, a druga ruka obično je zauzeta, držeći neku korpu iz koje viri zelen ili ono što je potrebno za ručak. Veoma okretne, one idu ulicama sa lakoćom, i brzo izbegavaju prolaznike, na koje se čak prijatno smeškaju.
Kada je 1919. u Zagrebu osnovan “Jugoslovenski koturaški savez”, pristupili su mu i velosipedisti iz Kragujevca. Osnivanjem biciklističkog kluba Radnički (1939) počinje ozbiljniji razvoj ovog sporta u srcu Šumadije. Posle II svetskog rata osnivaju se i biciklistički klubovi Orlić, Milicionar i Crvena Zastava. Simbolično, Kragujevčani su na prvenstvima Srbije i SFR Jugoslavije najviše uspeha imali u vožnji kontraša, disciplini koja se vremenom ugasila. Kontrirali su, dakle, i terali velosipede bez pardona. Baš kao gospoja Anka, svojevremeno.